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2024 | OriginalPaper | Buchkapitel

10. Organometallic Chemistry of Transition Metals

verfasst von : Robert B. Jordan

Erschienen in: Principles of Inorganic Chemistry

Verlag: Springer International Publishing

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Abstract

These compounds have at least one metal–carbon bond, but species with metal–phosphane bonds often are included in this family. The historical background is followed by descriptions of the bonding in terms of qualitative valence bond theory, molecular orbital theory, and the eighteen-electron rule. These approaches can rationalize the stability and arrangement of the ligands around the metal. The metal carbonyls and metal cyclopentadienes are important members of this family, and their bonding is described in detail. The syntheses and reactions of some representative organometallic species are described. The final section involves the use of organometallic species as catalysts for the homogeneous hydrogenation of organic substrates. The coverage of these topics includes references published through to mid-2021.

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Fußnoten
1
Spessard, G. O.; Miessler, G. L. Organometallic Chemistry, 3rd ed.; Oxford University Press: New York, 2015; Crabtree, R. H. The Organometallic Chemistry of the Transition Metals, 6th ed.; Wiley: New York, 2014; Elschenbroich, C. Organometallics, 3rd ed.; Wiley–VCH: Weinheim, 2006; Hartwig, J. Organotransition Metal Chemistry: From Bonding to Catalysis, University Science Books, 2009.
 
2
Thayer, J. S. J. Chem. Educ. 1969, 46, 442; Seyferth, D. Organometallics 2001, 20, 2.
 
3
Love, R. A.; Koetzle, T. F.; Williams, G. J. B.; Andrews, L. C.; Bau, R. Inorg. Chem. 1975, 14, 2653.
 
4
Thayer, J. S. J. Chem. Educ. 1969, 46, 764; Seyferth, D. Organometallics 2001, 20, 2940.
 
5
Seyferth, D. Organometallics 2003, 22, 2346; Ibid., 5154.
 
6
Mond, L.; Langer, C.; Quincke, F. J. Chem. Soc. Trans. 1890, 57, 749.
 
7
Mond, L.; Langer, C. J. Chem. Soc. Trans. 1891, 59, 1090.
 
8
Dewar, J.; Jones, H. O. Proc. R. Soc. London Ser. A 1907, 78, 66.
 
9
Farrugia, L. J.; Evans, C. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 8834.
 
10
Cotton, F. A.; Troup, J. M. J. Chem. Soc. Dalton 1974, 800.
 
11
Kealy, T. J.; Pauson, P. L. Nature 1951, 168, 1039; Miller, S. A.; Tebboth, J. A.; Tremaine, J. F. J. Chem. Soc. 1952, 632.
 
12
Werner, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6052; Okuda, J. Eur. J. Inorg. Chem. 2017, 217.
 
13
Eiland, P. F.; Pepinsky, R. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 4971; Dunitz, J. D.; Orgel, L. E. Nature 1953, 171, 121.
 
14
Appel, M.; Frick, B.; Spehr, T. L.; Stühn, B. J. Chem. Phys. 2015, 142, #114503, and references therein.
 
15
Haaland, A. Acct. Chem. Res. 1979, 12, 415, and references therein.
 
16
Seiler, P.; Dunitz, J. D. Acta Crystallogr. B 1982, 38, 1741.
 
17
Brock, C. P.; Fu, Y. Acta Crystallogr. B 1997, 53, 928, and references therein.
 
18
Astruc, D. Eur. J. Inorg. Chem. 2017, 6.
 
19
Fischer, E. O.; Hafner, W. Z. Naturforsch. B 1955, 10, 665; Ibid Z. Anorg. Allg. Chem. 1956, 286, 146.
 
20
Weiss, E.; Fischer, E. O. Z. Anorg. Allg. Chem. 1956, 286, 142.
 
21
Seyferth, D. Organometallics 2002, 21, 2800; Fischer, R.; Görls, H.; Suxdorf, R.; Westerhausen, M. Organometallics 2019, 38, 498; Ibid 2020, 39, 3892.
 
22
Lyssenko, K. A.; Korlyukov, A. A.; Golovanov, D. G.; Ketkov, S. Y.; Antipin, M. Y. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 6545.
 
23
Hopkinson, M. N.; Richter, C.; Schedler, M.; Glorius, F. Nature 2014, 510, 485; Hahn, F. E.; Jahnke, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3122; Paul, U. S. D.; Radius, U. Eur. J. Inorg. Chem. 2017, 3362; Huynh, H. V. Chem. Rev. 2018, 118, 9457; Khan, S.; Roesky, H. W. Chem. Eur. J. 2019, 25, 1636; Reshi, N. U. D; Bera, J. K. Coord. Chem. Rev. 2020, 422, #213334.
 
24
Arduengo, A. J., III; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361.
 
25
Sundberg, R. J.; Bryan, R. F.; Taylor, I. F., Jr.; Taube, H. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 381.
 
26
Walter, M. D.; Baabe, D.; Freytag, M.; Jones, P. G. Z. Anorg. Allg. Chem. 2016, 642, 1259.
 
27
Burling, S.; Mahon, M. F.; Powell, R. E.; Whittlesey, M. K.; Williams, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13702.
 
28
Langmuir, I. Science 1921, 54, 59; Sidgwick, N. V. Trans. Faraday Soc. 1923, 19, 469; Sidgwick, N. V.; Bailey, R. W. Proc. Royal Soc. London A 1934, 144, 521.
 
29
Bellard, S.; Rubinson, K. A.; Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. B 1979, 35, 271.
 
30
Farrugia, L. J.; Mallinson, P. R.; Stewart, B. Acta Crystallogr. B 2003, 59, 234.
 
31
Garcia, T. Y.; Fettinger, J. C.; Olmstead, M. M.; Balch, A. L. Chem. Commun. 2009, 7143.
 
32
Leung, P. C.; Coppens, P. Acta Crystallogr. B 1983, 39, 535.
 
33
Ponec, R. Compt. Theor. Chem. 2015, 1053, 195, and references therein; Green, M. L. H.; Parkin, G. Stuct. Bond. 2017, 171, 79, and references therein.
 
34
Foroutan-Nejad, C.; Shahbazian, S.; Marek, R. Chem. Eur. J. 2014, 20, 10140, and references therein.
 
35
Van der Maelen, J. F.; C abeza, J. A. Theor. Chem. Acc. 2016, 135, #64.
 
36
Joy, J.; Danovich, D.; Kaupp, M.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 12277.
 
37
Pan, S.; Zhao, L.; Dias, H. V. R.; Frenking, G. Inorg. Chem. 2018, 57, 7780.
 
38
Campana, C. F.; Guzei, I. A.; Mednikov, E. G.; Dahl, L. F. J. Clust. Sci. 2014, 25, 205.
 
39
Churchill, M. R.; DeBoer, B. Inorg. Chem. 1977, 16, 878.
 
40
Landis C. R.; Weinhold, F. J. Comput. Chem. 2007, 28, 198; Ibid 2016, 37, 237.
 
41
Bachler, V. J. Comput. Chem. 2012, 33, 1936.
 
42
Diefenbach, A.; Bickelhaupt, F. M.; Frenking, G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6449.
 
43
Drouin, B. J.; Kukolich, S. G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4023.
 
44
Karunatilaka, C.; Tackett, B. S.; Washington, J.; Kukolich, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10522.
 
45
Bennett, M. J.; Donaldson, P. B, Inorg. Chem. 1977, 16, 655.
 
46
Olsen, E. P. K.; Singh, T.; Harris, P.; Andersson, P. G.; Madsen, R. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 834.
 
47
Goodman, J.; Grushin, V. V.; Larichev, R. B.; Macgregor, S. A.; Marshall, W. J.; Roe, D. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12013.
 
48
Rheingold, A. L.; Geib, S. J. Acta Crystallogr. C 1987, 43, 784; Chen, Y.-J.; Wang, J.-C.; Wang, Y. Ibid, 1991, 47, 2441.
 
49
Harlow, R. L.; Westcott, S. A.; Thorn, D. L.; Baker, R. T. Inorg. Chem. 1992, 31, 323.
 
50
Cassidy, J. M.; Whitmire, K. H. Acta Crystallogr. C 1991, 47, 2094.
 
51
Jones, R. A.; Stuart, A. L.; Atwood, J. L.; Hunter, W. E. J. Crystallogr. Spect. Res. 1983, 13, 273.
 
52
Krzystek, J.; Ozarowski, A.; Zvyagin, S. A.; Telser, J. Inorg. Chem. 2012, 51, 4954.
 
53
Willner, H.; Aubke, F. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 2402, and references therein.
 
54
Martínez-Salvador, S.; Forniés, J.; Martín, A.; Menjón, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6571.
 
55
Dewar, M. J. S. Bull. Soc. Chim. Fr. 1951, 18, C71; Chatt, J.; Duncanson, L. A. J. Chem. Soc. 1953, 2939.
 
56
Bistoni, G.; Rampino, S.; Scafuri, N.; Ciancaleoni, G.; Zuccaccia, D.; Belpassi, L.; Tarantelli, F. Chem. Sci. 2016, 7, 1174.
 
57
Van Resensburg, H.; Tooze, R. P.; Foster, D. F.; Otto, S. Inorg. Chem. 2007, 46, 1963.
 
58
Teller, R. G.; Finke, R. G.; Collman, J. P.; Chin, H. B.; Bau, R. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1104.
 
59
Hocking, R. K.; Hambley, T. W. Organometallics 2007, 26, 2815.
 
60
Albright, T. A.; Burdett, J. K.; Whangbo, M.-H. Orbital Interactions in Chemistry, 2nd ed.; J. Wiley & Sons: New York, 2013.
 
61
Ding, S.; Hall, M. B. Struct. Bond. 2016, 169, 199.
 
62
Gray, H. B.; Beach, N. A. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2922.
 
63
Bunge, C. F.; Barrientos, J. A.; Bunge, A. V. At. Data Nuc. Data Tables 1993, 53, 113.
 
64
Gristenko, O. V.; Mentel, L. M.; Baerends, E. J. J. Chem. Phys. 2016, 144, #204114, and references therein.
 
65
Della Sala, F. Theor. Chem. Acc. 2007, 117, 981, and references therein.
 
66
Fukuda, R.; Hayaki, S.; Nakatsuji, H. J. Chem. Phys. 2009, 131, #174303.
 
67
Frenking, G.; Fernádez, I.; Holzmann, N.; Pan, S.; Krossing, I.; Zhou, M. J. Am. Chem. Soc. Au 2021, 1, 623.
 
68
Fukuda, R.; Ehara, M.; Nakatsuji, H.; Kishimoto, N.; Ohno, K. J. Chem. Phys. 2010, 132, #084302.
 
69
Hummel, P.; Oxgaard, J.; Goodard, W. A., III, Gray, H. B. Inorg. Chem. 2005, 44, 2454.
 
70
Seiler, P.; Dunitz, J. D. Acta Crystallogr. B 1980, 36, 2946; Borissova, A. O.; Antipin, M. Y.; Perekalin, D. S.; Lyssenko, K. A. CrystEngComm 2008, 10, 827.
 
71
Drabik, G.; Szklarzwicz, J.; Radon M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2021, 23, 151.
 
72
Xu, Z.-F.; Xie, Y.; Feng, W.-L.; Schaefer, H. F., III J. Phys. Chem. A 2003, 107, 2716, and references therein.
 
73
Ishimura, K.; Hada, M.; Nakatsuji, H. J. Chem. Phys. 2002, 117, 6533.
 
74
Cotton, F. A.; Daniels, L. M.; Pascual, I. Acta Crystallogr. C 1998, 54, 1575, and references therein.
 
75
Bünder, W.; Weiss, E. Z. Naturforsch. B 1978, 33, 1235.
 
76
Haaland, A. Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1979, 15, 267.
 
77
Green, J. C.; Burney, C. Polyhedron 2004, 23, 2915.
 
78
Almenningen, A.; Haaland, A.; Samdal, S. J. Organomet. Chem. 1978, 149, 219.
 
79
Sitzmann, H.; Schär, M.; Dormann, E.; Kelemen, M. Z. Anorg. Allg. Chem. 1997, 623, 1609.
 
80
Walter, M. D.; Sofield, C. D.; Booth, C. H.; Andersen, R. A. Organometallics 2009, 28, 2005.
 
81
Poil, R.; Cacelli, I. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 2324.
 
82
Gard, E.; Haaland, A.; Novak, D. P.; Seip, R. J. Organomet. Chem. 1975, 88, 181.
 
83
Flower, K. R.; Hitchcock, P. B. J. Organomet. Chem. 1996, 507, 275.
 
84
Bauer, H.; Weismann, J.; Saurenz, D.; Färber, C.; Schär, M.; Gidt, W.; Schädlich, I.; Wolmershäuser, G.; Sun, Y.; Harder, S.; Sitzmann, H. J. Organomet. Chem. 2016, 809, 63, and references therein.
 
85
Sitzmann, H.; Schär, M.; Dormann, E.; Kelemen, M. Z. Anorg. Allg. Chem. 1997, 623, 1850.
 
86
Overby, J. S.; Schoell, N. J.; Hanusa, T. P. J. Organomet. Chem. 1998, 560, 15.
 
87
Antipin, M. Y.; Boese, R. Acta Crystallogr. B 1996, 52, 314.
 
88
Jackson, T. A.; Krzystek, J.; Ozarowski, A.; Wijeratne, G. B.; Wicker, B. F.; Mindiola, D. J.; Telser, J. Organometallics, 2012, 31, 8265; Ibid 2014, 33, 1325.
 
89
Troyanov, S. I.; Antropiusová, H.; Mach, K. J. Organomet. Chem. 1992, 427, 49.
 
90
Polásek, M.; Kubista, J. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 4073.
 
91
Hitchcock, P. B.; Kerton, F. M.; Lawless, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10264.
 
92
Horácek, M.; Kupfer, V.; Thewalt, U.; Stepnicka, P.; Polásek, M.; Mach, K. Organometallics 1999, 18, 3572.
 
93
Meola, G.; Braband, H.; Schmutz, P.; Benz, M.; Spingler, B.; Alberto, R. Inorg. Chem. 2016, 55, 11131.
 
94
Timms, P. L. J. Chem. Educ. 1972, 49, 782; Middleton, R.; Hull, J. R.; Simpson, S. R.; Tomlinson, C. H.; Timms, P. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1973, 120; Skell, P. S.; Williams-Smith, D. J.; McGlinchey, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3337; Silvon, M. P.; Van Dam, E. M.; Skell, P. S. Ibid. 1974, 96, 1945.
 
95
Astruc, D. Tetrahedron 1983, 39, 4027; Abd-El-Aziz, A. S.; Bernardin, S. Coord. Chem. Rev. 2000, 203, 219; Aranzaes, J. R.; Asruc, D. Inorg. Chim. Acta 2008, 361, 1.
 
96
Piper, T. S.; Cotton, F. A.; Wilkinson, G. J. Inorg. Nucl. Chem. 1955, 1, 165; Hallam, B. F.; Pauson, P. L. J. Chem. Soc. 1956, 3030; King, R. B.; Stone, F. G. A. Inorg. Synth. 1963, 7, 110.
 
97
Bryan, R. F.; Greene, P. T.; Newlands, M. J.; Field, D. S. J. Chem. Soc A 1970, 3068.
 
98
Mitschler, A.; Rees, B.; Lehmann, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3390.
 
99
Labinger, J. A. Inorg. Chim. Acta 2015, 424, 14.
 
100
Bullitt, J. G.; Cotton, F. A.; Marks, T. J. Inorg. Chem. 1972, 4, 671; Adams, R. D.; Cotton, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 6589.
 
101
Gansow, O. A.; Burke, A. R.; Vernon, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2550; Ibid. 1976, 98, 5817.
 
102
Farrugia, L. J.; Musto, L. Organometallics 1992, 11, 2941; Farrugia L. J. J. Chem. Soc, Dalton Trans. 1997, 1783.
 
103
Fischer, E. O.; Moser, E. Inorg. Synth. 1970, 12, 35.
 
104
Mattson, B. M.; Graham, W. A. G. Inorg. Chem. 1981, 20, 3186.
 
105
Reger, D. L.; Coleman, C. J. Organomet. Chem. 1977, 131, 153.
 
106
M'thiruaine, C. M.; Friedrich, H. B.; Changamu, E. O.; Bala, M. D. Inorg. Chim. Acta 2011, 366, 105.
 
107
Theys, R. D.; Dudley, M. E.; Hossain, M. M. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 180.
 
108
Cutler, A. R.; Hanna, P. K.; Vites, J. C. Chem. Rev. 1988, 88, 1363.
 
109
Grice, K. A. Coord. Chem. Rev. 2017, 336, 78.
 
110
Davison, A.; Green, M. L. H.; Wilkinson, G. J. Chem. Soc. 1961, 3172; Fischer, E. O.; Fichtel, K. Chem. Ber. 1961, 94, 1200.
 
111
Singh, M. M.; Angelici, R. J. Inorg. Synth. 1986, 24, 161.
 
112
Gill, U. S.; Lee, C. C.; Sutherland, R. G. Synth. React. Met.-Org. Chem. 1984, 14, 953.
 
113
Gress, M. E.; Jacobson, R. A. Inorg. Chem. 1973, 12, 1746.
 
114
Bitterwolf, T. E. Coord. Chem. Rev. 2000, 206–207, 419, and references therein.
 
115
Brookes, C. M.; Lomont, J. P.; Nguyen, S. C.; Calladine, J. A.; Sun, X.-Z.; Harris, C. B.; George, M. W. Polyhedron 2014, 72, 130.
 
116
Blaha, J. P.; Bursten, B. E.; Dewan, J. C.; Frankel, R. B.; Randolph, C. L.; Wilson, B. A.; Wrighton, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4561.
 
117
Summerville, R. H.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3821.
 
Metadaten
Titel
Organometallic Chemistry of Transition Metals
verfasst von
Robert B. Jordan
Copyright-Jahr
2024
DOI
https://doi.org/10.1007/978-3-031-22926-8_10

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